A pesar de otras diversas opiniones, parece que el topónimo de Vertavillo provengan del latino “fretum” con significado de palo estrecho, o bien del vocablo alemán “bret” más el celta “vel” o vigia, a lo que se añade el diminutivo –ilo.
Ya parece estuvieran habitando desde la II Edad del Hierro por un poblado celtibero, más tarde romanizado, según sus múltiples hallazgos arqueológicos encontrados en diferentes lados del municipio: cerámicas celtibéricas, velas trípodes, diverso ajuar ferrario, materiales de construcción, etc.
Veía la villa repoblada y fortificada en el siglo X, tras los ataques musulmanes, muralla que se amplió en la Edad Media, concediéndose algunos de los restos y varias de sus puertas.
Es Vertavillo villa por concesión de Carlos V en el siglo XVI, liberándose de la jurisdicción de Baltanás en 1532 tras un pleito en la Real Academia y Chancillería de Valladolid. Así surgió un rallo de justicia en 153, siendo ya villa y lugar de behetría, fuste renacentista, sobre el las escudos de Carlos I con su águila bicéfala. Es Monumento Histórico-Artístico desde febrero de 1960.
A final del siglo XVI Vertavillo contaba con 892 habitantes, a mediados del siglo XIX con 697, en 1900 con 714, en 1930 con 823, en 1960 con 682 y en 2005 con 213